В 1999-ом году Бенджамин был впервые номинирован на чрезвычайно престижную премию Эмми – за выдающуюся актерскую работу в сериалах.Впоследствии актер блистал во многих художественных фильмах, в таких, как «Мисс Конгениальность», например.Личная жизнь актера в течение длительного периода времени была самым тесным образом связана со знаменитой актрисой Джулией Робертс.