Родился 1 июня 1879 года в Лондоне. Затем семья переехала в Клэктон. В 16 лет Вудворд дебютировал в основной команде Клэктона, с необычной для того времени манерой игры — он был одним из первых плеймейкеров, играя при этом на позиции левого инсайда. Вивиан Джон Вудворд Вудворд записал на свой счет четыре мяча.