В восемь лет Рой написал свою первую песню, которая называлась «A Vow of Love». Через год он победил в городском конкурсе юных талантов и получил приглашение выступать в субботнем шоу на местном радио. В конце 1946 года семейство Орбисонов переехало в Винк, где через несколько лет Рой собрал свою первую группу Wink Westerners.