После первой неудачной попытки попасть в основную сетку Уимблдона, ему все же удалось сделать это в следующий раз, после того как Мачадо обыграл бывшего олимпийского чемпиона Николаса Массу (Nicolás Massú). К концу 2008-го года Руи по очкам занимал 153 место в мире.Сезон 2009-го теннисист открыл турниром Costa do Sauípe 250 Series.