Плавать юную Труди научил отец – тренировались они в семейном летнем домике в Хайлендс, Нью-Джерси (Highlands, New Jersey). Позже Гертруда начала заниматься в составе Женской ассоциации по плаванию (Women’s Swimming Association) – организации, выпустившей из своих стен таких великих спортсменок, как Элинор Холм (Eleanor Holm) и Эстер Уильямс (Esther Williams).