Посещал Джиаматти сначала школу Футе, затем – элитную частную школу Чоат Розмари Холл. Позднее он обучался в Йеле, где был одним из активных членов местного актерского кружка и успел поработать с Роном Ливингстоном и Эдвардом Нортоном – также студентами Йеля на тот момент. Окончил университет Пол в 1989-ом со степенью бакалавра по английскому языку.