В 2006 году Ди Бьяджо по обоюдному согласию расторг контракт с «Брешией» и в октябре перешёл в «Асколи», но из-за действующего контракта с клубом он смог выступать за Асколи лишь с января 2007 года, а потому игроку пришлось поддерживат ьспортивную форму в любительском клубе «Полиспортива Ла Сторта Рома», где тренером работал его друг Алессандро Романо.